Постоје различита тумачења назива Велике Плане и неколико легенди које су се сачувале у предањима потомака и списима историчара овог краја. Записујући о лепотама Србије, људима и догађајима с почетка 20 века, Миливој Гавриловић забележио је легенду о Великој Плани. По његовим записима у доба турске владавине, на простору између Цариградског друма и реке Јасенице, почев од Узун ћуприје испред Паланке, па све до великоорашког атара, простирала су се поља и ливаде, које су касније добиле име Везирове ливаде. Ту се налазило велико пландиште, гај за стоку у хладу, по коме је село добило име.
Реч ПЛАНА, бележи локални историчар, мр Дарко Ивановић, означава равно земљиште, а у латинском језику planus значи раван.
Плана може да буде женско име од миља – скраћено од Планинка, а на то указују архивски подаци о досељавању становника у овај крај најездом Турака. Многобројни топоними брда, потока и насеља на Копаонику носе назив Плана, бележи локални хроничар Боривоје Перић у „Моравским свитањима“, а у Топличком крају постоје насеља Велика и Мала Плана. Копорићи су насеље испод Копаоника, манастир Копорин је у непсоредној близини Велике и Мале Плане. Истражујући порекло и име насеља, професор Милија Ђорђевић из Смедеревске Паланке, сматра могућом претпоставку да су придошли Плањани са Копаоника и јужних крајева око Топлице поновили име места.
Бавећи се анализом топонима неки су ишли толико далеко доказујући да се места истог имена налазе у Ирској и Непалу.
У Протоколу таксила Смедеревског дистрикта из 1734. године место уз Цариградски друм, између Јасенице и Мораве, означено је као Плавна, што би требало да значи да се налазило на плавном земљишту.
Назив Плана Велика се одомаћио с почетка 19. века. Јован Гавриловић је сачинио „Географијско- статистични речник Србије“ и у издању из 1846. под овим именом обележио насеље које данас носи име Велика Плана. Јован Ердељанин записао је далеке 1908. да народ не зна да објасни име Плана. Прикупљајући етнолошку грађу Шумадије тврдио је да је насељу дало име становништво збегова из Буковице и Селишта, пошто се склонило и настанило по луговима.
Подручје Велике Плане није археолошки истражено, нема трагова праисторије, али се обрадом земљишта наилазило на предмете млађег каменог доба. На падинама Карауле у Радовању пронађено је неколико фрагмената камених секира и један неолитски бат од белог камена пешчара.
Овим крајем пролазила су бројна племена са севера на југ, из северног Подунавља на Балкан. На време честих миграција бронзаног доба указује пронађена шакаста гривна у Старом Селу. У гвозденом добу овде су живели Трибали, и на њихов боравак указују нађени предмети. Сменили су их Келти, а сва ископана грађа као сведок постојања насеобине из периода пре нове ере, чува се у Народном музеју у Смедеревској Паланци.
На римско доба и војне логоре уз пут Via Militaris, који је ишао десном обалом Мораве, упућују делови римских водоводних цеви, бронзане фигуре Меркура, Ескулапа и Баха, ископане у Старом Селу, сачуване у Народном музеју у Београду, римски новчићи, опеке, делови керамичких пећи за терме и гробнице.
У време велике сеобе народа, плањански крај, као и цела Горња Мезија, доживеће пустошења Хуна, Острогота, Сармата, Лангобарда...
Непотпуна је слика о средњевековним насељима великоморавске долине. Да су људи били сконценртисани у овом потесу потврда је средњевековни манастир Копорин из 1402. године, задужбина Деспота Стефана Лазаревића. Плану помиње и стари путописац, Антун Вранчић, 1553, под називом Ливаде.
Аустријски географ Лангер за време аустријске окупације северне Србије израдио је географску карту 1739. године на којој су уцртана готово сва садашња насеља око Мораве, укључујући и Плану. И у забелешкама Феликса Каница наилази се на Велику Плану.
Велика Плана је краљевим указом 30. априла 1924. проглашена варошицом.
Легенде
Два сеоска насеља општине Велика Плана, Старо и Ново Село, потичу од Аџибеговца, села које је често помињано у дефтерима турске царевине. Име је добило по Хаџи бегу који је живео у том крају. По предању био је преке нарави. Једном се разљутио на рају, окупио виђеније људе из села, повео их према Радовању и на једном узвишењу изнад Копорина их погубио. По једној од ондашњих жртава брег се зове Милијин, или Милин брег.
Једну од легенди овог краја забележио је летописац Смедеревског Поморавља, Миливоје Гавриловић.
„Између Новог и Старог Села налази се потес Жаово. На пар стотина од данашњег гробља пронађен је темељ неке старе грађевине. Легенда каже да је ту некада псотојала црква. Једном, о неком празнику, код цркве је било доста младежи. Изненада бану Турци, опколе сав тај народ и ставе под нож, да нико жив умакао није. Од жалости због тог догађаја место је названо Жаово“.
Уз Цариградски друм смештена су села која легендама чувају сећање на турско ропство. Од Ракинца према Купусини, на споредном путу ка Рачи и Паланци, који су Турци користили као пречицу до карауле у Радовању, једном су хајдуци пресрели харачлије, побили их и отели им прикупљени порез. За одмазду војска из карауле и Паланке покупила је житеље ових села и погубила их на истом месту. По месту где су Турци искасапили српаку рају, брдо се зове Касапница.
У новијој историји за ово брдо је везана још једна легенда. Купусинци су се често шалили да и они, као житељи већих градова и варошица, имају своју касапницу. За време Првог светског рата Андрија Живојиновић из Купусине био је заробљен на Церу и послат у Сегедин. У заробљеништву се у њега, наочитог и лепог момка, загледала млада Мађарица Бежика. Да би је освојио, Андреја је причао како се живи у његовом селу и како имају касапницу. Поласкана лепим причама Бежика по завршетку рата крену са Андријом у Србију. Није било касапнице, ни раскошног живота, па ипак Мађарица оста у селу. Изродила је седморо деце, четири сина и три кћери. Лепо је кувала разна јела, није било свадбе и весеља а да на њему није кувала Бешка. Село је деценијама касније остало на десетак кућа. Данас у њему живи само неколико старачких породица. У селу је до пре пет година био само један ђак, данас ни један.